笨拙的她是一部剧情片，29歳、高学歴女子のOL・莉子は、恋愛に不器用で彼氏ができないことを気にしていた。同じく29歳の同僚の美人OL・美希は、モテるが理想が高すぎて恋愛が長続きしない。いつも仕事もそこそこに、給湯室で恋愛話に花を咲かせている2人だったが、ある日、上司の川口が設定した合コンがきっかけで、それぞれ同じ会社の高スペック男子・清水と優しさが売りの料理男子・田中との恋が始まるのだが……
